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Les premières années de Wade Wilson sont presque totalement inconnues. Sa mère mourut d’un cancer des poumons alors qu’il était encore un enfant et son père (qui était un général) devint alcoolique et de plus en plus violent avec son fils, le battant régulièrement. Wade devint un délinquant dès son adolescence, peut-être par réaction au comportement de son père. Cependant, une nuit, alors qu’il buvait avec des amis, son père tenta de le faire sortir de force du bar, l’un des amis de Wade, alors âgé d’environ dix-sept ans, s’empara du pistolet de son père et le tua avec. Après cela, Wade fit un bref séjour au sein de l’armée, dont il fut chassé, puis commença une carrière de mercenaire alors qu’il n’avait pas encore vingt ans, se taillant bientôt une formidable réputation.